Η Μονή Καισαριανής είναι μεσαιωνική εκκλησία στην Αττική. Βρίσκεται στον Υμηττό, στην πεδιάδα σχεδόν στο μέσο του μήκους της δυτικής πλαγιάς. Παλιά το τοπίο ήταν δενδρόφυτο γεμάτο ελιές, ενώ κοντά στην Μονή ανάβλυζε πηγή με άφθονο και κρύο νερό. Η πηγή αυτή είναι μάλλον η από τους αρχαίους Έλληνες και Ρωμαίους ποιητές αποκαλούμενη Καλλία.
Λίγο πιο πάνω από το σημείο αυτό η τοποθεσία στην αρχαιότητα ήταν αφιερωμένη στην Αφροδίτη και ονομαζόταν «Κυλλού Πήρα», σήμερα κοινώς «Καλλοπούλα». Στους πρώτους χριστιανικούς αιώνες ιδρύθηκε Χριστιανικός ναός κοντά στην πηγή, του οποίου τα δομικά υλικά αργότερα χρησιμοποιήθηκαν στα μεταγενέστερα γύρω κτήρια. Ο σημερινός ναός κτίστηκε τον 11ο αιώνα, και είναι αφιερωμένος στα Εισόδια της Θεοτόκου. Γύρω από το ναό αυτό αναπτύχθηκε η περιοχή, η οποία σήμερα ονομάζεται Καισαριανή.
Για πρώτη φορά η Καισαριανή αναφέρεται σε επιστολή του μητροπολίτη Αθηνών Μιχαήλ Ακομινάτου στις αρχές του 13ου αιώνα.
Η αυτοκράτειρα Ειρήνη, η οποία φέρεται ως γεννηθείσα στην Αθήνα, αφού δηλητηρίασε τον άνδρα της, Λέοντα Δ΄, ακρωτηρίασε και δολοφόνησε με φρικτούς τρόπους διάφορους στρατιωτικούς, καθώς και του έξι γιους του Κωνσταντίνου Ε΄ και τύφλωσε το μονογενή γιο της και συμβασιλέα Κωνσταντίνο ΣΤ΄. Δύο αδέλφια από άλλη μητέρα του Κωνσταντίνου τα εξόρισε σε ένα μοναστήρι του Υμηττού· κι επειδή οι κρατούμενοι είχαν τον τίτλο του Καίσαρα, από τότε το μοναστήρι πήρε το όνομα Καισαριανή.
Το πρώτο χριστιανικό κέντρο είχε ιδρυθεί νοτιοδυτικότερα, στο λόφο του «Κοιμητηρίου των Πατέρων» ή Φραγκομονάστηρο, όπου σώζονται ερείπια παλαιοχριστιανικής βασιλικής και ναού μεταβατικού τύπου 10ου αι. Την περίοδο της φραγκοκρατίας κτίστηκε εκεί ο ναός του Αγ. Μάρκου ή Φραγκομονάστηρο και το 17ο αι. ο ναός των Ταξιαρχών.
• Η μονή Καισαριανής υπήρξε, για πολλά χρόνια, οικονομικά εύρρωστη και διέθετε αξιόλογη βιβλιοθήκη. Το 1833 διαλύθηκε με διάταγμα της Αντιβασιλείας του Όθωνα.
Το μοναστηριακό συγκρότημα περιβάλεται από υψηλό περίβολο, με δύο πύλες, ανατολικά και δυτικά. Έξω από την ανατολική πύλη υπάρχει η πηγή του Κριού ή Κοτς Μπασί, ονομασία που οφείλεται στην αρχαϊκή υδρορρόη, που αποδίδει κεφάλι κριού.
Από τη βυζαντινή περίοδο διατηρούνται το καθολικό, δηλαδή ο κυρίως ναός, και ο λουτρώνας που ανάγονται στα τέλη του 11ου-αρχές 12ου αι.
Το καθολικό, αφιερωμένο στα Εισόδια της Θεοτόκου, ανήκει στον αρχιτεκτονικό τύπο του σταυροειδούς, εγγεγραμμένου ναού και φέρει τοιχογραφίες του 18ου αι. Ο νάρθηκας αποτελεί προσθήκη του 17ου αι. και οι σύγχρονες του τοιχογραφίες είναι έργο του πελοποννήσιου ζωγράφου Ιωάννη Ύπατου. Την ίδια εποχή προστέθηκε, στα νότια, το παρεκκλήσι του Αγίου Αντωνίου.
• Η παλαιότερη σωζόμενη τοιχογραφία με μορφή Θεοτόκου Δεομένης, 14ου αι., της Μονή Καισαριανής βρίσκεται εξωτερικά του καθολικού και είναι ορατή από το εσωτερικό του παρεκκλησίου.
Ο λουτρώνας νότια του καθολικού, είναι τρουλλαίος, κτισμένος με πλινθοπερίκλειστο σύστημα. Στους μεταβυζαντινούς χρόνους ενσωματώθηκε σε ένα κτιριακό σύμπλεγμα διαφόρων κατασκευαστικών φάσεων και τμήμα του λειτούργησε ως ελαιοτριβείο.
Δυτικά του καθολικού βρίσκεται το μεταβυζαντινό συγκρότημα της τράπεζας, ενώ στη θέση του, ακολουθώντας τον ίδιο άξονα, έχουν βρεθεί και ίχνη παλαιότερης τράπεζας.
Τα μεταβυζαντινά κελλιά, χώροι διαμονής των μοναχών, αναπτύσσονται στη νότια πλευρά του περιβόλου. Διαμορφώνεται μία κύρια, διώροφη σήμερα, πτέρυγα που διαχωρίζεται από τριώροφο κτίσμα, γνωστό ως Πύργος των Μπενιζέλων.
