Μοναχογιός σε μια οικογένεια με επτά παιδιά, ο Oscar de la Renta γεννιεται σαν σήμερα. Έδειχνε να έχει μια φυσική σχέση με τη γυναικεία κομψότητα και πάμπολλες γυναίκες λάτρευαν τα φορέματά του, μέσα στα οποία ένιωθαν απλώς όμορφες. Από εύπορη οικογένεια, ο πατέρας του εργαζόταν στον ασφαλιστικό τομέα, έφυγε στα 18 του χρόνια για τη Μαδρίτη, αρχικά για να σπουδάσει ζωγραφική στην Ακαδημία του Σαν Φερνάντο.
Πολύ γρήγορα ανέπτυξε ένα πάθος με τη μόδα και άρχισε ως μαθητευόμενος στον οίκο Κριστόμπαλ Μπαλενσιάγα. Στην συνέχεια πήγε να εργαστεί στο Παρίσι για να γίνει βοηθός στον οίκο Λανβέν του Αντόνιο Καστίγιο και για να εργαστεί στην Ελίζαμπεθ Αρντεν πριν εγκαινιάσει τον δικό του οίκο μόδας το 1965. Ο Oscar de la Renta έγινε διάσημος τη δεκαετία του 1960 ντύνοντας κυρίως την πρώην πρώτη κυρία των ΗΠΑ Τζάκι Κένεντι.
Στη διάρκεια της 50 ετών και πλέον καριέρας του, έντυσε τις περισσότερες πρώτες κυρίες στις ΗΠΑ. Εκτός από την Τζάκι, τη Νάνσι Ρίγκαν, τη Χίλαρι Κλίντον, τη Λόρα Μπους, την πριγκίπισσα Νταϊάνα που δεν έκρυβαν τον θαυμασμό τους για το ταλέντο του, όπως πάμπολλες ηθοποιούς, διασημότητες, εστεμμένες μεταξύ τους η Σάρα Τζέσικα Πάρκερ, η Πενέλοπε Κρουζ, η βασίλισσα Νουρ της Ιορδανίας.
→ Κατόπιν τον συναντούμε κυρίως να σχεδιάζει συλλογές υψηλής ραπτικής για τον οίκο Μπαλμέν από το 1989 έως το 2002.
→ Ο Oscar de la Renta είχε τιμηθεί με πολλές διακρίσεις στη διάρκεια της καριέρας του, όπως με το βραβείο για τον Δημιουργό της Χρονιάς του Συμβουλίου των Αμερικανών Σχεδιαστών Μόδας το 2000 και το 2007. Είχε επίσης τιμηθεί με το βραβείο Τζέφρι Μπιν το 1989 για τη συνολική του προσφορά από το ίδιο Συμβούλιο.
→ Παρουσίασε συνολικά τέσσερις συλλογές, των 50 συνόλων η κάθε μία. Τη σχεδιαστική του γραμμή χαρακτηρίζουν επιρροές από την ιδιαίτερη πατρίδα του με πολύχρωμες, εντυπωσιακά ογκώδεις δημιουργίες, που τις διανθίζουν οι δαντέλες, τα φτερά και οι ουρές, αλλά και εκκεντρικά αξεσουάρ. Με την υπογραφή του κυκλοφόρησαν, επίσης, παπούτσια, κοσμήματα, τσάντες, αρώματα, έως και οικιακά είδη. Ο τζίρος της εταιρείας του άγγιζε, ετησίως, τα 600 εκατομμύρια δολάρια.
Ήταν ο πρώτος αμερικανός σχεδιαστής στα χρονικά, ο οποίος παράλληλα διεύθυνε Οίκο Μόδας και στο Παρίσι, τον “Balmain” (1989 -2002).
Στην Ελλάδα, η μπουτίκ Oscar de la Renta άνοιξε στην Κηφισιά την προ κρίσης χρονιά του 2008, αρχικά σε συνεργασία με Ελληνα συνεταίρο, ενώ τα τελευταία τρία χρόνια ανήκει εξ ολοκλήρου στον αμερικανικό οίκο.
Ο διάσημος σχεδιαστής είχε παντρευτεί δύο φορές. Η πρώτη με την Γαλλίδα Φρανσουάζ ντε Λανγκλάντ, μετά τον θάνατο της οποίας το 1983 υιοθέτησε έναν γιο από τη Δομινικανή Δημοκρατία. Ο δεύτερος γάμος του ήταν με την Ανέτ Ένγκελχαρντ, την οποία άφησε πίσω του χάνοντας την 10ετή μάχη που έδινε με τον καρκίνο.
Είχε πει χαρακτηριστικά: «Αν η ζωή μου τελείωνε σήμερα, θα πέθαινα ευτυχισμένος. Έχω απολαύσει την κάθε στιγμή και δεν μετανιώνω για τίποτα. Προσπάθησα να είμαι καλός με τους ανθρώπους που αγαπώ και να αγνοώ τους υπολοίπους. Μερικές ημέρες αισθάνομαι ο πιο τυχερός άνθρωπος στον κόσμο. Κατάφερα να κάνω το μοτο μου πράξη: ΖΗΣΕ! ΑΓΑΠΑ! ΓΕΛΑ!
