Ο Frank Sinatra και ηθοποιός υπήρξε ένας από τους πιο αγαπητούς εκτελεστές στους κύκλους της βιομηχανίας διασκέδασης. Συχνά χαρακτηρίζεται ως ο σπουδαιότερος αμερικανός τραγουδιστής του 20ου αιώνα, αλλά και συμβολική μορφή της αμερικανικής κουλτούρας. Στο ενεργητικό του έχει περισσότερες από 1400 ηχογραφήσεις.
Τιμήθηκε με το Προεδρικό Μετάλιο της Ελευθερίας από τον Ρόναλντ Ρίγκαν το 1985 και με το Χρυσό Μετάλλιο του Κογκρέσου το 1997, ενώ του απονεμήθηκαν συνολικά έντεκα βραβεία Γκράμι, μεταξύ αυτών και το βραβείο για τη συνολική προσφορά του.
Ως ηθοποιός o Frank Sinatra απέσπασε το βραβείο Όσκαρ β’ ανδρικού ρόλου για την ταινία «Όσο υπάρχουν άνθρωποι», ενώ ήταν υποψήφιος για το βραβείο καλύτερου α’ ανδρικού ρόλου για την ερμηνεία του στο δραματικό έργο «Ο άνθρωπος με το χρυσό χέρι».
Γεννημένος στο Χομπόκεν του Νιου Τζέρσεϊ o Frank Sinatra , από γονείς Ιταλούς μετανάστες, έδειξε νωρίς την προτίμησή του στομπελκάντο και ως έφηβος αποφάσισε να στραφεί επαγγελματικά στο τραγούδι επηρεασμένος από τις ηχογραφήσεις τουΜπινγκ Κρόσμπι. Παρά την απουσία μουσικής παιδείας, κατάφερε γρήγορα να προκαλέσει την προσοχή του τρομπετίστα Χάρι Τζέιμς, ο οποίος τον προσέλαβε ως τραγουδιστή στην ορχήστρα του το 1939. Ακολούθησε η τριετής συνεργασία του με τον Τόμι Ντόρσεϊ, στη διάρκεια της οποίας η δημοφιλία του στο νεανικό ακροατήριο έφτασε σε πρωτόγνωρα επίπεδα, συγκρινόμενη μόνο με την αντίστοιχη αποδοχή που είχε πριν τον Σινάτρα ο Μπένι Γκούντμαν.
→ Από τα τέλη του 1942 ακολούθησε ατομική καριέρα και εξελίχθηκε σύντομα σε φαινόμενο της αμερικανικής κουλτούρας και ίνδαλμα για τις υπερενθουσιώδεις νεαρές θαυμάστριές του που έμειναν γνωστές στην ιστορία ως bobby soxers. Την ίδια περίπου περίοδο, του αποδόθηκαν τα παρωνύμια Frankieboy, The Sultan of Swoon [Σουλτάνος του συναισθήματος], και το δημοφιλέστερο The Voice [Η φωνή].
→ Στα τέλη του 1944 ξεκίνησε να ηχογραφεί με μεγάλη συχνότητα για τη δισκογραφική εταιρεία Columbia, σε συνεργασία με τον ενορχηστρωτή Άξελ Στόρνταλ (Axel Stordahl), ο οποίος καθόρισε τον ήχο εκείνων των ηχογραφήσεων. Από το 1947/8 η καριέρα του παρουσίασε εμφανή πτώση. Το γεγονός συνέπεσε χρονικά με τα πρώτα αρνητικά δημοσιεύματα του τύπου – που σχετίζονταν κυρίως με τις διασυνδέσεις του Σινάτρα με προσωπικότητες του οργανωμένου εγκλήματος, όπως οΛάκι Λουτσιάνο αλλά και το περιστατικό της επίθεσής του κατά του δημοσιογράφου Λη Μόρτιμερ που αργότερα αποδείχθηκε ότι συνεργάστηκε με το FBI για τη δυσφήμισή του. Το 1952, ενδεικτικό της παρακμής της καριέρας του υπήρξε το γεγονός πως δεν διέθετε κανένα δισκογραφικό ή κινηματογραφικό συμβόλαιο ούτε καλλιτεχνικό πράκτορα.
Η επάνοδός του πραγματοποιήθηκε κυρίως με την ερμηνεία του στην κινηματογραφική ταινία, σκηνοθεσίας Φρεντ Τσίνεμαν, Όσο υπάρχουν άνθρωποι (From Here to Eternity, 1953), για την οποία απέσπασε βραβείο Όσκαρ β’ ανδρικού ρόλου. Τη δεκαετία του ’50 σημειώθηκε μια στροφή στον ήχο του, δίνοντας έμφαση περισσότερο στο είδος του σουίνγκ και λιγότερο στις μπαλάντες των προηγούμενων ετών.
→ Το 1953 υπέγραψε συμβόλαιο με την Capitol Records και οι ηχογραφήσεις του εκείνης της εποχής συγκαταλέγονται στις κορυφαίες δημιουργίες του. Το άλμπουμ Come Dance with Me! (1959) τού εξασφάλισε το πρώτο του βραβείο Γκράμι. Σημαντικές θεωρούνται οι συνεργασίες του με ορισμένους από τους σπουδαιότερους ενορχηστρωτές, όπως ο Νέλσον Ριντλ, ο Γκόρντον Τζένκινς και ο Μπίλι Μέι.
→ Το 1960, ο Φρανκ Σινάτρα, ο Πίτερ Λόφορντ, ο Ντιν Μάρτιν, ο Σάμι Ντέιβις τζούνιορ και ο Τζόι Μπίσοπ πραγματοποίησαν κοινή εμφάνιση στο περίφημο ξενοδοχείο Σαντς του Λας Βέγκας. Η κοινή εμφάνιση των ιερών τεράτων της αμερικανικής “σόου μπίζνες” πραγματοποιήθηκε με αφορμή το κλείσιμο του ξενοδοχείου και οι θαυμαστές του “ρατ πακ”, όπως ήταν γνωστοί, συνέρρευσαν από όλα τα σημεία του κόσμου για να τους ακούσουν.
Tην ίδια χρονιά, ο Frank Sinatra ίδρυσε τη δισκογραφική εταιρεία Reprise Records στην οποία, μέχρι το 1962, ηχογραφούσε παράλληλα με την Capitol. Στη διάρκεια της δεκαετίας του ’60, ηχογράφησε με μεγάλη συχνότητα, ολοκληρώνοντας άνισες κυκλοφορίες, μεταξύ των οποίων ξεχωρίζει η συνεργασία του με τον Αντόνιο Κάρλος Ζομπίμ στο Francis Albert Sinatra and Antonio Carlos Jobim (1967) και το September of My Years (1965). Στις μεγαλύτερες επιτυχίες του ανήκουν ακόμα τα τραγούδια Strangers in the Night (1966), That’s Life (1967) και My Way (1969).
Φήμες λένε πως το My Way ήταν από τα τραγούδια που ο ίδιος προσωπικά “μισούσε” να τραγουδά.
Ο Frank Sinatra ανακοίνωσε την αποχώρησή του από τα μουσικά δρώμενα το 1971, σε μια εποχή που η γενιά του Γούντστοκ κυριαρχούσε στη μουσική βιομηχανία. Δύο χρόνια αργότερα επέστρεψε με νέες ηχογραφήσεις και η ύστερη περίοδος της καριέρας του χαρακτηρίστηκε γενικά από προσεκτικές επιλογές και λιγοστές κυκλοφορίες, με σημαντικότερες αυτές των δίσκων Trilogy (1980), She Shot Me Down (1981) και L.A. Is My Lady (1984). Οι τελευταίοι δίσκοι που ηχογράφησε ήταν τα Duets (1993) & Duets II (1994), μετά από δεκαετή απουσία. Η τελευταία συναυλία του πραγματοποιήθηκε το 1995.